Керрі, нарешті, вдається домовиться про побачення з колегою-письменником Джеком Бергером, чому вона невимовно рада, хоча в той же час і дуже нервує. Вона боїться, що все зіпсує невдалим початком (адже перше побачення задає тон всьому роману), прирікаючи перспективні відносини на провал. Подруги радять Керрі влаштувати перевірочне побачення з іншим чоловіком, щоб заспокоїти нерви і згладити ситуацію, що склалася.

Тим часом Шарлотта знаходиться в складному становищі. Незважаючи ні на що, вона без пам'яті закохується в Гаррі. Однак він не може сприймати їх відносини всерйоз, оскільки вона не єврейка. Шарлотта використовує всі доступні їй засоби, щоб переконати його (навіть заговорює про це в нападі пристрасті), але Гаррі відмовляється йти на компроміс. А все тому, що він пообіцяв матері, коли та помирала, що одружиться неодмінно на єврейці. Пізніше Шарлотта починає усвідомлювати можливість прийняти іудаїзм заради Гаррі. Закохані обговорюють плани на майбутнє. Гаррі каже, що цілком може змиритися з тим, що по приїзді в Шарлотти не буде дітей. Вона розуміє, що він, ймовірно, і є той самий, єдиний, якого вона чекала все життя.

У Міранди як і раніше багато турбот. Крім того, вона нарешті зізнається сама собі, що любить Стіва. Після тривалих роздумів, вона вирішує сказати йому про це за вечерею. Але Стів випереджає її і розбиває всі її надії відвертим визнанням: він зустрічається з жінкою. Настрій у Міранди, природно, псується. Вона вирішує залишити свої почуття при собі.

У Саманти, як зазвичай, проблем з чоловіками немає. Вона легко і швидко спокушає свого нового сусіда Чіпа, успішного біржового брокера. Відносини з Чіпом приносять свої дивіденди. Під час близькості він дає Саманті слушні біржові поради. З'ясовується, що Чіп дає поради не тільки їй. В один прекрасний момент в квартиру вриваються агенти ФБР, перервавши інтимну сцену, щоб заарештувати Чіпа за незаконне розголошення внутрішньої інформації.

Керрі йде на перевірочне побачення з дизайнером-графіком Віллі Епп