Осінь в Нью-Йорку. Щоб розвіяти смуток-тугу, Керрі відправляється в гості до містера Біга і з жахом дізнається, що її колишня мрія збирається переїхати до Каліфорнії. Розставання має бути приємним, а тому на прощання Керрі вирішила подарувати Бігу вечір. Однак романтичної вечері, що переходить в пристрасну ніч у них не вийшло. Саме в цей вечір Міранді "приспічило" народити, природно, не без присутності Керрі. До свого жаху Саманта закохалася в Річарда, і думка про те, що, крім неї, він спить ще з добрим десятком жінок, позбавила її спокою. Саманта вирішила вистежити свого "благовірного". Після розлуки з Треєм, Шарлотта вперше погодилася піти на побачення. Однак новий залицяльник проявив таку бурю емоцій, побачивши її шикарну квартиру, що Шарлотті довелося терміново з ним розлучитися.